一八五九年冬，清王朝派湘軍曾國藩坐鎮指揮，分四路圍攻安慶。一八六零年五月，清軍水師提督楊載福率水師猛攻安慶下游的重鎮樅陽，太平軍叛將韋志俊挖開樅陽附近的羅德洲和下首的堤壩，引水進入后湖，使得清軍得以水陸并進。太平軍守將連添福、萬宗勝率師奮戰，相繼陣亡。六月二十日，樅陽淪陷，安慶危急。

一八六零年十一月，陳玉成率軍十萬多人，自桐城南下，在垌城西南三十里的掛車河與清軍李繼宜部展開激戰，殺得清軍尸橫遍野。叛徒韋志俊突然從直搗練潭，切斷了太平軍的糧道，太平軍被追撤回桐城。天王洪秀全決定：英王陳玉成率長江北岸各路太平軍，經太湖、英山、霍山等地進軍湖北；忠王李秀成率長江南岸各路太平軍，經江西沿江直上而入湖北。一八六零年秋冬之間，忠王李秀成率南路大軍從太平縣出發，經繁昌、石臺而人黟縣。李秀成沒有乘勝直搗祁門，擅自揮師浙江，失去了良好戰機。