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杜月笙一生共名媒正娶了五位太太，共有10個子女。
大太太名沈月英，蘇州人，沒有生育，她領養一個兒子，名杜維潘，雖是養子，但此子進門后，杜月笙事事順利，所以愛他勝過己出。
二太太陳幗英，上海人，原是舞女，后跳舞結識杜月笙并嫁給他，共生育三個兒子，即維桓、杜維翰、杜維寧。
三太太孫佩豪，蘇州人，筱桂蓀的外甥女，十六歲嫁給杜月笙，生育兩個兒子，即杜維屏、杜維親。
四太太姚玉蘭，北京人，著名京劇演員，父親為著名京劇丑角“七盞燈”，姚玉蘭與母親小蘭英，妹妹姚玉英在上海演出時被杜月笙看中，一個星期后姚玉英病亡，杜月笙娶姚玉蘭并生育二子和二女，即杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京劇表演藝術家，姚玉蘭師姐，先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人贊嘆。后隨杜月笙在1949年逃往香港后，與其結婚，沒有生育子女。
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